Halaman
Benzena183BenzenaVIIIBABBahan apa yang kamu butuhkan agar rak bukumu ataupun lemari pakaianmu tidak berbauapek? Kamu membutuhkan kapur barus untuk mencegah atau menghilangkan bau apek dalamrak dan lemarimu. Kapur barus atau naftalena tergolong senyawa aromatik. Senyawa aromatikditurunkan dari benzena. Tahukah kamu benzena itu? Bagaimana struktur dan sifat benzena?Dan apakah kegunaan dari benzena itu?Sumber: Dokumen Penerbit
184Kimia SMA dan MA Kelas XIIPeta KonsepKata kunci : benzena, substituenTata nama-Substituen para memiliki titikleleh lebih tinggi.- Mengalami reaksi halo-genasi, nitrasi, alkilasi, dansulfunasi.Hidrokarbon aromatikBenzenaStrukturKekule, danDelokalisasi πSifat fisika dan sifat kimiaKegunaanSubstituenberdasarkancontohmempunyaimempunyai
Benzena185ernahkah kamu membuat kue atau membeli kue? Kueyang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lamakarena ditambahkan pengawet yaitu natrium benzoat.Natrium benzoat adalah suatu senyawa kimia yang tergolongsenyawa aromatik. Hidrokarbon-hidrokarbon aromatikditurunkan dari benzena.Bagaimana struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena?Marilah kita pelajari lebih lanjut, agar lebih jelas.Benzena merupakan hidrokarbon aromatik yang palingsederhana dengan rumus molekul C6H6. Benzena terdiri atassatu cincin enam karbon dengan satu atom hidrogen terikatpada setiap karbon dan terdapat tiga buah ikatan rangkapkarbon dengan karbon. Struktur benzena dapat dinyatakan de-ngan dua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi π.1. Struktur KekuleStruktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865oleh Kekule. Kekule mengemukakan bahwa 6 atom karbonyang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan, dengan satuatom hidrogen melekat pada setiap atom karbon.Menurut Kekule, agar setiap atom karbon mempunyai valensiempat (4) maka harus terdapat ikatan tunggal dan ganda yangberseling di sekeliling cincin. Struktur benzena dengan rumuskekule dapat dituliskan seperti berikut.2. Struktur Delokalisasi πOleh karena elektron-elektron pada ikatan rangkap dalamsenyawa benzena tersebar di seluruh cincin maka strukturbenzena adalah sangat stabil. Para ahli kimia, kemudianmenggambarkan struktur benzena dengan merujuk padasistem elektron π(pi) delokalisasi. Benzena digambarkan sebagaisegi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya. Perhatikanstruktur benzena berikut.PGambar 8.1 Penambahan NatriumBenzoat pada Kueagar Tahan LamaSumber: Dokumen PenerbitA. Struktur Benzena
186Kimia SMA dan MA Kelas XIIUntuk memudahkan penamaan senyawa benzena, makasenyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.1. Benzena MonosubstitusiBenzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atomH disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena mono-substitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut.Nama subtituen + benzenaContoh1.2.Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial.Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial darisenyawa benzena monosubstitusi berikut.B. Tata Nama BenzenaNama subtituen adalah nitro, maka diberi namanitro benzenaIsopropil benzenaEtil benzenaNO2CH2CH3CH3CHCH3Tabel 8.1Nama IUPAC dan Trivial Benzena No Rumus Nama IUPAC Nama Trivial1.Metil BenzenaToluena2.Vinil BenzenaStirena3.Bromo BenzenaFenil Bromida4.Iodo BenzenaFenil Iodida5.Hidroksi Benzena FenolCH3CH2CH3BrIOHSumber: Kimia Organik
Benzena1872. Benzena DisubstitusiPada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untukstruktur isomer digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p).Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalanorto atau o. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen beradapada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p.ContohSubstituen-substituen pada contoh di atas adalah sama.Bagaimana jika subtituennya berbeda? Jika dua substituennyaberbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dangugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutanprioritas seperti berikut.–COOH, –SO3, –CH3, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –XContoh3. Benzena Substitusi Lebih dari DuaBenzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannyadijelaskan seperti berikut.a. Digunakan sistem penomoranb . Substituen diurutkan secara alfabetContohOleh karena gugus OH lebih relatif dari Clmaka senyawa tersebut diberi nama orto-klorofenol.meta-dikloro benzenaorto-dikloro benzenapara-dikloro benzena1,2,4-trimetil benzena4-etil, 2-metil toluenaOleh karena gugus CH3 lebih relatif dari NO2maka CH3 sebagai gugus terikat dan NO2sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebutdinamakan meta-nitro toluena.ClCl123654Cl123654ClCl123654ClNO2CH3OHClCH3CH3CH3123654CH3CH3CH2CH3123654Senyawaan di atas dinamakanpirena (C6H10). Pirena terdapatdalam asap tembakau, gas buangmobil, jalanan aspal, dan bistikpanggang arang. Pirena bersifatkarsinogen.Sumber: Kimia Untuk UniversitasInfo Kimia
188Kimia SMA dan MA Kelas XIIBagaimana sifat-sifat senyawa benzena? Benzena mempunyaisifat fisika dan kimia seperti berikut.1. Sifat Fisika BenzenaBenzena memiliki titik didih dan titik leleh yang khas. Perhatikandata titik didih dan titik leleh senyawa benzena berikut.Dari tabel di atas dapat dilihat bahwa p-xilena mempunyaititik leleh yang lebih tinggi daripada o-xilena atau m-xilena.Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzenasubstitusi karena pada bentuk p isomer lebih simetris dandapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebihkuat daripada bentuk orto atau meta.3,5-dikloro toluena2,4,6-trinitro toluena (TNT)CH3123654ClClCH3123654NO2NO2O2NTabel 8.2Titik Didih dan Titik Leleh Senyawa Benzena No Nama StrukturTitik Didih Titik Leleh(°C) (°C)1.benzena805,52.toluena111-953.o-xilena144-254.m-xilena139-485.p-xilena13813CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3Sumber: Kimia OrganikC. Sifat-Sifat Senyawa Benzena
Benzena1892. Sifat KimiaBenzena tidak dapat mengalami reaksi adisi, tetapi mengalamireaksi substitusi. Reaksi substitusi yang terjadi adalah sepertiberikut.a. HalogenasiHalogenasi ini dicirikan oleh brominasi benzena dengankatalis FeBr3. Peranan katalis ini adalah membelah ikatanBr – Br. Perhatikan reaksi halogenasi pada benzena berikut.b . NitrasiReaksi nitrasi terjadi jika benzena diolah dengan HNO3 dengankatalis H2SO4. Reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.c. AlkilasiAlkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksiini menggunakan katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan olehahli kimia Perancis Charles Friedel dan James Crafts.Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzenadengan katalis AlCl3 (reaksi Friedel – Crafts).d. SulfunasiReaksi sulfunasi suatu benzena dengan asam sulfat berasapmenghasilkan asam benzena sulfonat. Perhatikan reaksisulfunasi berikut.Senyawa turunan benzena banyak manfaatnya, di antaraseperti berikut.1. Nitro Benzena (C6H5NO2)Nitro benzena adalah zat cair yang berwarna kuning mudadan beracun. Nitro benzena digunakan untuk memberi baupada sabun dan semir sepatu.asam benzena sulfonatSO3+SO3HbenzenabenzenaBr2+Br2HBr+bromo benzenanitro benzenaHNO3+NO2H2O+benzenaD. Senyawa Turunan Benzena danKegunaannyaCH3+CHHBr+CH CH3ClCH3CH3isopropil benzenabenzenaGambar 8.2Semir SepatuMemiliki Bau Khasdari Nitro BenzenaSumber: Dokumen Penerbit
190Kimia SMA dan MA Kelas XII2. Anilin (C6H4NH2)Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dandigunakan sebagai bahan untuk membuat zat warna. Anilinjuga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik.3. Toluena (C6H5CH3)Toluena (C6H5CH3) sebagai bahan dasar pembuatan zatwarna. Toluena dapat dibuat dengan dua metode, yaitu:a. Sintesis Fittig dan Wurtz.C6H5Cl + 2 Na + CH3Cl → 2 NaCl + C6H5CH3kloro benzenakloro metanatoluenab . Sintesis Friedel dan Crafts.C6H6 + CH3Cl 3AlCl⎯⎯⎯→ HCl + C6H5CH3benzenakloro metanatoluena4. Asam Benzoat (C6H5COOH)Asam benzoat dapat dibuat menjadi asam salisilatC6H4(OH)(COOH), sakarin, aspirin, dan natrium benzoat.Natrium benzoat digunakan sebagai pengawet pada bahanmakanan, misal selai dan roti.5. Fenol (C6H5OH)Fenol (C6H5OH) disebut juga hidroksi benzena. Fenol adalahzat padat putih, hablur mudah larut dalam air, larutannyabersifat asam, tidak bersifat alkohol. Larutan 3% fenol dalamair digunakan sebagai pemusnah hama (air karbon).Fenol yang dipanaskan dengan formaldehida dan suatu basa,menghasilkan suatu jenis plastik. Fenol direaksikan denganasam nitrat pekat menghasilkan asam pekat C6H5OH(NO2)3yang digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatanpeledak.Tugas MandiriCoba buatlah roti di rumahmu. Bagilah adonan menjadidua. Tambahkan natrium benzoat pada adonan pertama.Beri label pada masing-masing wadah adonan agar tidaktertukar. Setelah matang, amati keadaan kedua roti tersebutdan makan sebagian dari masing-masing roti tersebut.Apakah terjadi perbedaan tekstur dan rasa dari kedua rotitersebut? Diamkan masing-masing roti yang belum kamumakan di tempat terbuka selama beberapa hari. Amatikeadaan kedua roti tersebut setelah tujuh hari. Bagaimanakeadaan kedua roti tersebut?Catatan: pemakaian natrium benzoat sebagai bahan pengawetmakanan diizinkan tetapi dosisnya (600 mg/kg) harus sesuaidengan peraturan yang telah ditetapkan pemerintah.
Benzena1911. Tuliskanlah rumus struktur senyawa berikut!a. 1,3,5-tribromo benzenab.m-kloro toluenac. 2,3-difenil butanad.p-kloro fenole. 2 kloro, 4 nitrotoluena2. Berilah nama senyawa berikut.a.b .c.d.3. Tuliskan hasil reaksi berikut.a. Toluen direaksikan dengan gas klorin (katalis Fe).b . Bromo benzena direaksikan dengan gas klorin.c. Kloro benzena direaksikan dengan brom.d. Asam benzena sulfunat direaksikan dengan asam nitrat pekat.CH3NO2OHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3CH26. Benzil Alkohol (C6H5CH2OH)Benzil alkohol (C6H5CH2OH) disebut juga fenil metanol.Benzil alkohol digunakan sebagai pelarut. Benzil alkoholdibuat dari toluena dan gas klor pada suhu tertentu,selanjutnya hasilnya direaksikan dengan KOH.C6H5CH3 + Cl2 →HCl + C6H5CH2Cltoluenabenzil kloridaC6H5CH2Cl + KOH →KCl + C6H5CH2OHbenzil kloridabenzil alkohol7. BenzaldehidBenzaldehid (C6H5COH) atau fenil metanol dibuat denganmengoksidasi benzil alkohol. Benzaldehid adalah zat cairseperti minyak, tidak berwarna, dan berbau istimewa,digunakan dalam wangi-wangian. Benzaldehid jugadigunakan pada industri zat warna dan aroma.Latihan 8
192Kimia SMA dan MA Kelas XIII. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat!Latih KemampuanVIII1. Di bawah ini adalah senyawa aromatik,kecuali ....A.D.B.E.C.2. Sifat berikut yang bukan merupakan sifatbenzena adalah ....A. tidak berwarnaB. titik didih 80°CC. lebih stabil dari heksenaD. dapat mengadili hidrogenE. dapat mengalami isomeri3. Senyawa di bawah ini tergolong aromatik,kecuali ....A. benzaldehidB. fenolC. toluenaD. anilinaE. sikloheksanaNO3CH3ClRangkumanDBenzena memiliki rumus molekul C6H6. Struktur benzena dapat digambarkan dengandua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi π.DBenzena dirumuskan sebagai struktur segi enam dengan tiga ikatan rangkap yangberkonjungsi dan selalu beresonansi.DTata nama benzena adalah nama substituen + nama benzena. Jika dalam senyawaturunan benzena terdapat dua jenis substituen maka posisi subtituen dinyatakandengan awalan o (orto), m (meta), dan p (para) atau menggunakan angka denganurutan prioritas sebagai berikut.– COOH, – SO3, – CH3, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2, – XDBenzena memiliki titik didih dan titik leleh yang khas. Titik leleh posisi para lebihtinggi daripada posisi orto dan meta.DBenzena tidak mengalami adisi, tetapi mengalami substitusi yaitu:a. halogenasi yaitu substitusi halogen,b . nitrasi yaitu substitusi NO2,c. sulfunasi yaitu substitusi SO3,d. alkilasi yaitu substitusi dengan alkil R.DKegunaan dari benzena dan turunannya, antara lain:a. Benzena digunakan sebagai pelarut berbagai jenis zat dan bahan dasar.b . Fenol (C6H5OH) dikenal sebagai asam karbol untuk disinfektan.c. Toluen digunakan untuk pembuatan bahan peledak TNT.d. Anilin digunakan untuk bahan dasar zat pewarnaan tekstil.e. Natrium benzoat untuk pengawet berbagai makanan olahan.
Benzena1934.Nama senyawa di sam-ping adalah ....A. asam orto nitro benzoatB. asam meta nitro benzoatC. asam 4-nitro benzoatD. asam 3-nitro benzoatE. orto nitro benzoat5. Suatu senyawa benzena yang digunakanuntuk bahan detergen adalah ....A. benzenaB. fenolC. anilinaD. asam benzoatE. asam benzena sulfonat6 . Rumus struktur dari 2 bromo, 1 kloro, 3 nitrobenzena adalah ....A.D.B.E.C.7.Fungsi senyawa benzenadi samping adalah ....A. pelarut dan bahan pembuatan TNTB. sebagai bahan detergenC. sebagai bahan pengawetD. sebagai zat antiseptikE. sebahai pembuatan polimer8. Jika toluena direaksikan dengan HNO3,hasilnya adalah ....A. 1,3,5-trimetil benzenaB. 1,2,4-trimetil benzenaC. 2,4,6-trinitro toluenaD. benzaldehidE. benzoat9. Suatu senyawa benzena, memerahkankertas lakmus, bereaksi dengan NaOHmembentuk Na Fenolat. Senyawa tersebutadalah ....A. benzaldehidB. toluenaC. stirenaD. fenolE. alkohol10. Senyawa benzena yang digunakan sebagaizat pengawet dan bahan baku pembuatanparfum adalah ....A.D.B.E.C.11. Reaksi anilin dengan asam nitrat akanmenghasilkan garam diazanium, proses inidisebut ....A. alkilasiB. diazatisasiC. nitrasiD. halogenasiE. adisiClBrNO3BrClNO3ClClNO3ClBrClNO3BrBrOHCOOHNO2CHONO2CH2CHCH2CH2
194Kimia SMA dan MA Kelas XIICH3NO2ClCOOHOHNH2OHCOHOOH12.Nama senyawa di atas adalah ....A. para bromo fenolB. orto bromo fenolC. meta bromo fenolD. orto bromo benzolE. orto bromo benzil alkohol13.Zat aditif denganrumus struktur seper-ti di samping seringditambahkan dalammakanan.Adapun fungsi senyawa tersebut adalah ....A. pengawetB. pewarnaC. pemanisD. antioksidanE. sekuestranBrOHOHC(CH3)3OCH3CHCH2OHCH3COOHNH214. Anilina merupakan salah satu bahanpewarna sintetis, berasal dari turunanbenzena. Rumus struktur anilina adalah ....A.D.B.E.C.15. Trinitro toluena adalah salah satu turunanbenzena yang digunakan untuk ....A. bahan pembuatan detergenB. bahan antioksidanC. bahan penyedapD. bahan pengawetE. bahan peledakII. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut dengan benar!1. Sebutkan sifat-sifat benzena!2. Jelaskan kegunaan dari:a. toluen,c. anilin,b. stirena,d. benzaldehid.3. Jelaskan perbedaan sifat antara fenol dan alkanol!4. Apakah nama senyawa berikut:a.c.b.d.5. Bagaimana isomer dari trimetil benzena?